Die dritte Generation des Nicotin-Insektizids Dinotefuran

Zusammenfassung: Dinotefuran ist ein dritter-Generation-Nikotin-Insektizid, das von Mitsui Chemical in Japan entwickelt wurde. Es wirkt auf das Nervensystem von Insekten, verursacht abnormalen Reiz, Lähmung und Tod und hat die Wirkungen von Berührung und Magengift. N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea (MNO, CAS: 255708-80-6) ist ein wichtiger Zwischenstoff bei der Synthese von Dinotefuran. Im Vergleich zu traditionellen Neonicotinoid-Insektiziden ist Dinotefuran wasserlöslicher, was bedeutet, dass Dinotefuran leichter aufgenommen wird. Die orale Toxizität von Thiamethoxam gegenüber Bienen beträgt nur 1/4,6 und die Kontaktoxizität beträgt die Hälfte im Vergleich zu Thiamethoxam. Es zeigt sich, dass die Leistung von Dinotefuran besser ist.

Schlüsselwörter: dinotefuran; Pestizid; Insektizid; N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea; CAS: 255708-80-6; MNO

1. Synthese von Dinotefuran

Die Hauptzwischenprodukte von Dinotefuran sind Tetrahydrofuran-3-Methylamin und N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea (CAS: 255708-80-6). Dinotefuran wird hauptsächlich aus Tetrahydrofuran-3-Methylamin und N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea synthetisiert und führt schließlich zum Pestizid-Rohstoff.

Der Produktionsprozess von N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea beinhaltet Nitrierung und birgt ein hohes Risikopotential. In der gegenwärtigen Umweltsituation unterbrechen die Hersteller oft die Produktion oder begrenzen diese, und die Genehmigung für Umweltbewertung und Sicherheitsbewertung neuer Produktionskapazitäten ist äußerst schwierig. Daher ist das Angebot an N,O-Dimethyl-N'-Nitroisourea knapp.

2. Physikalische und chemische Eigenschaften

Weißer oder hellgelber Pulver, Schmelzpunkt 101-102℃, Löslichkeit im Wasser 39g/L, n-Hexan 9.0*10-6g/L, Xylol 73*10-3g/L, Methanol 57g/L.

3. Wirkmechanismus

Dinotefuran kommt an den Ort in Form eines freien Basis und tötet das Insekt, indem es mit den Acetylcholinrezeptoren in der hinteren Membran der Nervenhaut interagiert. Es kann breit zur Kontrolle von Schädlingen auf Pflanzen eingesetzt werden. Neben der direkten insektiziden Wirkung wurde auch festgestellt, dass es sich auf das Fressverhalten, die Paarung, das Eiabsetzen, das Flugverhalten und führt zu schlechtem Wachstum und reduziertem Eiabsetzen bei Insekten auswirkt.

Durch Bindung an den nikotinischen Acetylcholinrezeptor von Insekten stört Dinotefuran das Nervenübertragungssystem der Insekten, was zu Lähmungen führt und somit eine insektizide Wirkung entfaltet. Das Experiment zeigte, dass die Bindungsaktivität des Medikaments an den Acetylcholinrezeptorbindungsanteil geringer war als bei anderen Thionikotinoiden, jedoch war die Wirksamkeit höher als bei solchen Produkten. Daher wird geschlossen, dass es unterschiedliche Bindungsstellen für Dinotefuran gibt, was möglicherweise auf die Existenz einer speziellen Furanstruktur in Dinotefuran zurückzuführen ist, sodass es möglicherweise denselben und doch unterschiedlichen Wirkmechanismus wie andere Nikotinoide aufweist.

4.Sicherheit

Das Pflanzenschutzmittel Dinotefuran ist sicher für Säugetiere, aquatische Tiere, Vögel und Bienen, aber hoch toxisch für Seidenwürmer, daher muss es in der Nähe von Seidenbauflächen vorsichtig eingesetzt werden.

5.Entwicklung und Anwendung

Dinotefuran ist die dritte Generation von nikotinischen Schädlingsbekämpfungsmitteln, das Insektenbekämpfungs-Spektrum ist sehr breit. Es kann eine Vielzahl an Schädlingen aus den Ordnungen der Halbflügler, Schmetterlinge, Käfer, Zweiflügler, Orthopteren, Hymenopteren und anderen bekämpfen. Es ist wirksam bei der Kontrolle von Läusen, Gurkenweisse, Skalen, Scharlachkäfern, Pfirsichwürmern, Pfirsichblattminieren, gelben Streifenkäfern, Bohnenminierfliegen und anderen Schädlingen und hat einen guten Bekämpfungseffekt auf Teegelbfrauen, Tabakfrauen, Gelbfrauen, Zitronengelbfrauen, Kohlmotten, Bohrern, Reheuschrecken und andere Schädlinge.

6.Entwicklungsprospekte

Da das Schädlingsbekämpfungsmittel Dinotefuran ein sehr breites Insektenbekämpfungs-Spektrum aufweist und für landwirtschaftliche Nutzpflanzen, Menschen, Tiere und die Umwelt sehr sicher ist, ergänzt durch eine Vielzahl an Anwendungen, wird das Mittel voraussichtlich zu einem weltweit großen Pflanzenschutzmittel werden. Auch deshalb bemühen sich verschiedene Hersteller derzeit, die Registrierungsdokumente für Dinotefuran vorzulegen.