第3世代のニコチン系農薬殺虫剤 ディノテフラン

概要: ジノテフランは、日本ミツイ化学によって開発された第3世代のニコチン性殺虫剤です。これは昆虫の神経伝達系に作用し、異常な興奮、麻痺、そして死を引き起こします。また、接触毒性と摂取毒性の効果があります。N,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア（MNO、CAS: 255708-80-6）は、ジノテフランの合成における重要な中間体です。従来のネオニコチノイド系殺虫剤と比較すると、ジノテフランはより水に溶けやすく、それはジノテフランがより簡単に吸収されることを意味します。蜜蜂に対するチアメトキサムの経口毒性はわずか1/4.6であり、接触毒性はチアメトキサムの半分でした。これにより、ジノテフランの性能がより優れていることがわかります。

キーワード: ジノテフラン；農薬；殺虫剤；N,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア；CAS: 255708-80-6；MNO

1.ジノテフランの合成

ジノテフランの主要な中間体はテトラヒドロフラン-3-メチルアミンとN,O-ジメチル-N'-ニトロイソシアネート（CAS:255708-80-6）です。ジノテフランは主にこれらの原料を用いて合成され、最終的に農薬原体が得られます。

N,O-ジメチル-N'-ニトロイソシアネートの生産プロセスには硝化反応が含まれており、高いリスク要因があります。現在の環境保護状況において、メーカーはしばしば生産を停止または制限しており、新規生産能力の環境評価や安全評価の承認も非常に困難です。その結果、N,O-ジメチル-N'-ニトロイソシアネートの供給はタイトとなっています。

2. 物理的・化学的性質

白色または薄黄色の粉末で、融点は101-102℃、水への溶解度は39g/L、n-ヘキサンでは9.0*10^-6g/L、クシオレンでは73*10^-3g/L、メタノールでは57g/Lです。

3. 作用機序

ジノテフランは自由塩基の形で標的に到達し、神経皮膚の後膜にあるアセチルコリン受容体と作用して昆虫を殺します。植物における害虫の防除に広く使用できます。直接的な殺虫効果に加えて、昆虫の摂食、交尾、産卵、飛行行動に影響を与え、成長不良や産卵減少を引き起こすこともわかっています。

ジノテフランは昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体と結合することで、昆虫の神経伝達系を妨害し、麻痺を引き起こして殺虫作用を発揮します。実験では、この薬剤のアセチルコリン受容体結合部位への結合活性は他のスルホニコチノイドよりも低かったが、効果はこれらの製品よりも高かった。したがって、ジノテフランには異なる結合部位があり、これはジノテフランに特殊なフラン構造が存在するためであり、他のニコチノイドとは同じでも異なる作用機序を持つ可能性があると結論付けられます。

4.安全性

農薬ジノテフランは哺乳類、水生動物、鳥類、蜜蜂に対して安全ですが、蚕に対しては非常に毒性が強いため、養蚕地帯近くでは慎重に使用する必要があります。

5.開発と応用

ジノテフランはニコチン系農薬殺虫剤の第3世代であり、殺虫スペクトルは非常に広く、半翅目、鱗翅目、甲虫目、双翅目、直翅目、膜翅目などの害虫を防除できます。アブラムシ、キュウリ白粉虱、カイガラムシ、アカトビムシ、ももアオハダカ、モモ葉miner、黄色条纹甲虫、豆minerハエなどの害虫に対して効果があり、茶黄rips、タバコrips、黄rips、柑橘黄rips、キャベツ蛾、実ハムシ、稲蝗などの害虫にも優れた防除効果があります。

6.発展の見通し

農薬としてのジノテフランは非常に広い殺虫スペクトルを持ち、作物や人間、動物、環境に対して非常に安全であるため、さまざまな用途が可能であり、この農薬が世界で大規模な農薬になることが期待されています。現在、さまざまなメーカーがジノテフランの登録書類を準備している状況でもあります。