人気のある殺虫剤: ディノテフランとその原料N,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア（MNO,CAS:255708-80-6）の応用分析

概要: ジノテフランは三井化学によって発見され製造され、三井化学、キタシン化学、バレンと共同開発されました。ジノテフランは塩素原子や芳香環を含まない唯一のニコチン性殺虫剤です。そのテトラヒドロフラン基は以前のクロロピリジン基およびクロロチアゾリル基に代わるものであり、第3世代のニコチン性殺虫剤として知られています。ジノテフランの主要中間体はN,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア（MNO、CAS: 255708-80-6）です。ジノテフランは2002年に市場投入されました。

キーワード: N,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア；CAS: 255708-80-6；MNO；ジノテフラン；殺虫剤

1.作用機序

ジノテフランはニトログアニジン化合物で、神経毒素であり、アセチルコリン受容体を阻害することで昆虫の神経系を乱し、麻痺や死に至らせることがあります。ジノテフランは接触毒性や摂取毒性を持つだけでなく、優れた内吸性や浸透性があり、植物の根や茎、葉に迅速に吸収され、上向きに伝導されます。

2.適用分野

ジノテフランの主要作物は、稲、野菜、果物などであり、刺す・吸う口器の害虫を防除するために使用されます。ジノテフランの特徴は、第一世代および第二世代のニコチン系殺虫剤に対して交差抵抗性がなく、半翅目、鱗翅目、双翅目、甲虫目、そして一般的な蛾類の害虫に対して非常に効果的であることです。ジノテフランの殺虫スペクトルは広く、稲の害虫である茶色葉蝉、白い葉蝉、灰色葉蝉、黒尾葉蝉、稲クモムシ、二つ星ムシ、稲アオバチ、赤パルペートムシ、稲ネガミックスムシ、稲管水茎食い、野菜や果物の害虫であるアブラムシ、ホワイトフライ、ウロコムシ、アピドコッカス、赤緑ムシ、桃小食い、橙イモムシ、茶イモムシ、黄色縞甲虫、豆潜葉ハエなどに対して非常に効果的です。稲の害虫、稲蝗、野菜や果物の害虫、ケラトコッカス属の病害虫、マイクロセファラス蛾、二つの黒ストレプトトリプス、茶黄色rips、煙rips、黄色rips、柑橘黄色rips、豆ポッド画瘤蚊、トマト葉潜りハエに対して効果があります。

3.毒性

雄ラットにおける経口LD50は2450mg/kg、雌ラットでは2275mg/kgです。皮膚経由の急性LD50はラット（雌と雄）で2000mg/kg以上です。変形原性、発がん性、突然変異原性はありません。また、水生生物にとっても安全です。魚類毒性試験の結果、フリカシジアミンの48時間値は、鯉に対して1000mg/L以上、ダフニアに対して1000mg/L以上でした。キジバトに対する経口LD50は1000mg/kg以上です。また、ハチの通常活動や蜂蜜採取に影響を与えません。ニコチノイド系殺虫剤として、ディノテフランはハチに一定の影響を与えるものの、他のニコチン系殺虫剤に比べて毒性ははるかに低いです。ハチへの経口毒性は、チアメトキサムの1/4.6であり、接触毒性はチアメトキサムの半分です。

4.合成方法

ジノテフランの合成には主に2つのプロセス方法があります。第一の方法は3-ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン誘導体法であり、第二の方法は3-アミノメチルテトラヒドロフラン誘導体法です。

ジノテフランの主要な中間体はN,O-ジメチル-N'-ニトロイソウレア（CAS: 255708-80-6）です。

5. 国際販売

2016年、ジノテフランの世界市場規模は1億500万米ドルで、そのうち中国、タイ、日本、韓国、インドなどの主要市場が占められています。特に注目に値するのは、日本が世界のジノテフラン市場の約50%を占めていることです。しかし、特許期間終了後に中国企業がジノテフラン市場に参入し、生産規模の拡大、生産技術の成熟、原薬価格の低下により、ジノテフランの発展が促進されました。