人気の殺虫剤:ジノテフランとその原料N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素(MNO、CAS:255708-80-6)の応用分析 日本
要約: ジノテフランは三井化学が発見・生産し、三井化学、北星化学、バレントが共同で開発しました。ジノテフランは塩素原子と芳香環を含まない唯一のニコチン系殺虫剤です。そのテトラヒドロフラン基は、従来のクロロピリジン基とクロロチアゾリル基に代わるもので、第三世代のニコチン系殺虫剤と呼ばれています。ジノテフランの主な中間体はN,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素(MNO、CAS:255708-80-6)です。ジノテフランは2002年に発売されました。
キーワード:N,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素;CAS: 255708-80-6;MNO;ジノテフラン;殺虫剤
1.作用機序
ジノテフランはニトログアニジン化合物で、アセチルコリン受容体を阻害することで昆虫の神経系を混乱させ、麻痺や死を引き起こす神経毒です。ジノテフランは接触毒性や胃毒性があるだけでなく、優れた内部吸着性と浸透性があり、植物の根や茎、葉に急速に吸収され、上方に伝導されます。
2.応用分野
ジノテフランの主な適用作物は、稲、野菜、果物などであり、刺咬性および吸口性害虫の防除に用いられる。ジノテフランの特徴は、第一世代および第二世代のニコチン系殺虫剤に交差耐性がなく、半翅目、チョウ目、双翅目、甲虫および一般的な翅目の害虫に優れた効果を示すことである。ジノテフランの殺虫スペクトルは広く、トビイロウンカ、シロウンカ、灰色ウンカ、クロオオトビイロ、イネクモガ、ニホンホシカメムシ、イネ緑虫、アカヒラタカメムシ、イネ陰性混合カメムシ、イネ管水虫、野菜および果物の害虫アブラムシ、コナジラミ、カイガラムシ、アフィドコッカス、アカガ、モモコシカメムシ、オレンジガ、チャノコギリガ、キイロストライプカミキリおよびマメハエなどのイネの害虫に優れた効果を示す。イネ害虫、イネイナゴ、野菜・果樹害虫、コナジラミ、ミズアオイガ、クロイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、タバコガ、キイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、マメノコギリヒラタマバエ、トマトハモグリバエに効果があります。
3.毒性
急性経口LD50は、雄ラットで2450mg/kg、雌ラットで2275mg/kgです。急性経皮LD50は、ラット(雌雄)で2000mg/kg以上です。催奇形性、発がん性、変異原性はありません。水生生物にも安全です。魚類毒性試験の結果、フラシダミンのnm(48時間)は、コイで1000mg/L以上、ミジンコで1000mg/L以上でした。急性経口LD50は、ウズラで1000mg/kg以上です。ミツバチの正常な活動や蜂蜜の収集には影響しません。ネオニコチノイド系殺虫剤として、ジノテフランはミツバチに一定の影響を与えますが、ミツバチに対する毒性は他のニコチノイド系殺虫剤よりもはるかに低いことは特筆に値します。ミツバチに対する経口毒性はチアメトキサムの 1/4.6 に過ぎず、接触毒性はチアメトキサムの半分です。
4.合成方法
ジノテフランの合成には主に 3 つの方法があり、3 つ目の方法は XNUMX-ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン誘導体化法であり、XNUMX つ目の方法は XNUMX-アミノメチルテトラヒドロフラン誘導体化法です。
ジノテフランの主な中間体はN,O-ジメチル-N'-ニトロイソ尿素(CAS : 255708-80-6)です。
5.海外販売
2016年、ジノテフランの世界売上高は105億50万ドルで、そのうち中国、タイ、日本、韓国、インドなどの主要市場が占めています。注目すべきは、日本がジノテフランの世界売上高の約XNUMX%を占めていることです。しかし、特許期間終了後に中国企業がジノテフラン市場に参入したことで、ジノテフランの生産規模の拡大、生産技術の成熟、原薬価格の低下がジノテフランの発展を促進しました。