La troisième génération de l'insecticide nicotinique dinotefuran

Résumé : Le dinotéfuran est un insecticide nicotinique de troisième génération développé par Mitsui Chemical au Japon. Il agit sur le système de transmission nerveuse des insectes, provoquant une excitation anormale, une paralysie et la mort, et présente les effets de toxicité par contact et ingestion. L'urée isonitroso N,O-diméthyl (MNO, CAS : 255708-80-6) est un intermédiaire important dans la synthèse du dinotéfuran. Comparé aux insecticides néonicotinoïdes traditionnels, le dinotéfuran est plus soluble dans l'eau, ce qui signifie que le dinotéfuran est plus facilement absorbé. La toxicité orale du thiaméthoxam pour les abeilles n'est que de 1/4,6, et la toxicité par contact est moitié moins importante que celle du thiaméthoxam. On peut donc voir que les performances du dinotéfuran sont meilleures.

Mots-clés : dinotéfuran; pesticide; insecticide; urée isonitroso N,O-diméthyl; CAS : 255708-80-6; MNO

1.Synthèse du dinotéfuran

Les principaux intermédiaires du dinotéfuran sont le tétrahydrofuran-3-méthylamine et le N,O-diméthyl-N'-nitroisocyanure (CAS:255708-80-6). Le dinotéfuran est principalement synthétisé à partir de tétrahydrofuran-3-méthylamine et de N,O-diméthyl-N'-nitroisocyanure, pour obtenir finalement l'ingrédient actif du pesticide.

Le procédé de production du N,O-diméthyl-N'-nitroisocyanure implique une nitration et présente un facteur de risque élevé. Dans le contexte actuel de protection de l'environnement, les fabricants arrêtent souvent la production ou limitent celle-ci, et l'approbation des évaluations environnementales et de sécurité pour de nouvelles capacités de production est également extrêmement difficile. Par conséquent, l'offre de N,O-diméthyl-N'-nitroisocyanure est tendue.

2. Propriétés physico-chimiques

Poudre blanche ou jaune pâle, point de fusion 101-102℃, solubilité dans l'eau 39g/L, n-hexane 9.0*10-6g/L, xylène 73*10-3g/L, méthanol 57g/L.

3. Mécanisme d'action

Le dinotéfuran arrive sur le site sous forme de base libre et tue l'insecte en interagissant avec les récepteurs d'acétylcholine dans la membrane postérieure de la peau nerveuse. Il peut être largement utilisé pour le contrôle des insectes nuisibles sur les plantes. En plus de l'effet insecticide direct, on a également découvert qu'il affecte l'alimentation des insectes, leur accouplement, leur ponte, leur vol et provoque une croissance déficiente ainsi qu'une réduction de la ponte.

En se liant au récepteur nicotinique de l'acétylcholine des insectes, le dinotéfuran perturbe le système de neurotransmission des insectes, provoquant une paralysie et jouant ainsi un rôle insecticide. L'expérience a montré que l'activité de liaison du médicament à la partie de liaison du récepteur d'acétylcholine était plus faible que celle des autres thionicotinoïdes, mais que l'efficacité était supérieure à celle de ces produits. Il en est donc conclu qu'il existe des sites de liaison différents pour le dinotéfuran, ce qui pourrait être dû à l'existence d'une structure furane spéciale dans le dinotéfuran, donc il pourrait avoir un mécanisme d'action similaire et différent de celui des autres nicotinoïdes.

4.Sécurité

Le pesticide dinotéfuran est sans danger pour les mammifères, les animaux aquatiques, les oiseaux et les abeilles, mais il est hautement toxique pour les vers à soie, il doit donc être utilisé avec précaution près des champs de sériculture.

5.Développement et application

Le dinotéfuran est la troisième génération de pesticides nicotiniques insecticides, avec un large spectre d'action. Il peut contrôler une variété de nuisibles appartenant aux hémiptères, lépidoptères, coléoptères, diptères, orthoptères, hyménoptères et autres. Il est efficace contre les pucerons, la mouche blanche du concombre, les cochenilles, le punaise écarlate, le ver du pêcher, le mineur des feuilles de pêcher, le coléoptère à rayures jaunes, la mouche mineuse du haricot et d'autres ravageurs, et offre un bon contrôle sur les thrips jaunes du thé, les thrips du tabac, les thrips jaunes, les thrips jaunes des agrumes, la pyrale du chou, les foreurs, les sauterelles du riz et d'autres nuisibles.

6.Perspectives de développement

Étant donné que l'insecticide dinotéfuran a un très large spectre d'action et qu'il est très sûr pour les cultures, les humains, les animaux et l'environnement, associé à une grande variété d'utilisations, ce pesticide est susceptible de devenir l'un des principaux pesticides dans le monde. C'est également pourquoi de nombreux fabricants tentent actuellement d'enregistrer les documents relatifs au dinotéfuran.